Una perfetta sintesi dello sviluppo in Terra d’Otranto della pittura tra ‘500 e ‘700 può essere delineando visitando i dipinti presenti in tutto il museo e quelli della Cattedrale.

Il primo piano è ricco di dipinti rappresentati Madonne, Santi o rappresentazioni della vita cristiana, mentre nel secondo piano sono conservati diversi ritratti dei vescovi della Diocesi di Gallipoli, alcuni dei quali realizzati a posteriori.

Nel Museo sono tanti i dipinti di devozione o ritratti dei vescovi che si possono ammirare: rappresentano importanti documenti della storia diocesana di Gallipoli.